Các loại cây trồng được trồng ở thuộc địa Maryland bao gồm thuốc lá, ngô, đậu nành, các loại rau và ngũ cốc khác. Thuốc lá là cây thu tiền chính ở Maryland thuộc địa. Vào những năm 1700, thuốc lá đã trở thành một ngành kinh doanh lớn đến mức Đạo luật của hội buộc các chủ đất phải trồng các loại cây khác, chẳng hạn như ngô và ngũ cốc, có thể được sử dụng làm thực phẩm. Sau Nội chiến, nhiều chủ đất chuyển sang trồng các loại cây ít thâm dụng lao động hơn, chẳng hạn như rau.
Khi những người thực dân châu Âu lần đầu tiên đến vào năm 1634, đất đai được phân phối để canh tác thông qua các khoản trợ cấp của chính phủ. Người nhận thường là con trai của các nhà quý tộc Anh. Những người hầu được ký hợp đồng thường làm việc tại các đồn điền lớn hơn để đổi lấy chuyến đi của họ đến Maryland. Một khi họ làm việc hết nợ, họ được cấp đất để làm trang trại. Trong suốt những năm 1700, số lượng những người hầu cận phải làm việc trong các trang trại đã giảm xuống và nô lệ được giới thiệu. Sau Nội chiến, nhiều chủ đồn điền đã cân nhắc lao động trồng trọt và thu hoạch vì thiếu nhân công nông trại. Các thiết bị canh tác thuộc địa, chẳng hạn như máy cày kéo ngựa, trồng trọt và thu hoạch bằng tay, hầu như không thay đổi từ thời những người định cư châu Âu đến cho đến sau Nội chiến. Việc canh tác các đồn điền lớn, thường rộng hơn 100 mẫu Anh, cần nhiều nhân công để trồng, chăm sóc cây và thu hoạch.
