Cornelius Vanderbilt có được sự giàu có của mình nhờ sự cạnh tranh sắc bén trong ngành vận tải biển khi sở hữu một số tuyến tàu hơi nước và sau đó, ông sở hữu nhiều tuyến đường sắt mạnh mẽ giúp vận chuyển xuyên quốc gia rẻ hơn và hiệu quả hơn. Tại Vào thời điểm ông qua đời vào năm 1877, Vanderbilt có giá trị ước tính 100 triệu USD, tương đương 26 tỷ USD vào tháng 9 năm 2014.
Khoản đầu tư đầu tiên của Vanderbilt là một khoản vay từ cha mẹ ông với giá 100 đô la, vào năm 1810 tuổi 16, để ông có thể mua một chiếc thuyền để chở mọi người từ Đảo Staten đến Manhattan. Trong vòng một năm, ông trùm đã hoàn trả khoản vay và thậm chí chia sẻ khoản lãi 1.000 USD với cha mẹ mình.
Khi Chiến tranh năm 1812 nổ ra, Vanderbilt đã giành được hợp đồng chính phủ để vận chuyển người và vật tư giữa các pháo đài dọc theo bờ biển. Từ năm 1814 đến năm 1818, đường dây vận chuyển của ông trùm mở rộng với nhiều tàu chở hàng hơn để vận chuyển hàng hóa từ Charleston, S.C., đến New England.
Vanderbilt bắt đầu các tuyến hành khách khác và sự giàu có của anh ấy tăng lên nhờ một khái niệm đơn giản. Doanh nhân khôn ngoan, người luôn cạnh tranh khốc liệt, tính giá vé rẻ hơn các công ty tương tự. Do đó, nhiều người đã sử dụng dòng của Vanderbilt thay vì đối thủ cạnh tranh.
Vào những năm 1860, Vanderbilt mua các tuyến đường sắt đã tồn tại và sáp nhập chúng thành một công ty với tên Đường sắt Trung tâm New York. Con trai của nhà tài phiệt đã thuyết phục ông trùm ngành đường sắt mua các tuyến đường sắt đến Chicago, và Vanderbilt sở hữu công ty đường sắt lớn nhất Hoa Kỳ vào thời điểm đó.
