Robert E. Lee và Ulysses S. Grant giống nhau ở chỗ cả hai đều theo học tại Học viện Quân sự West Point. Những điểm tương đồng khác bao gồm cả hai đều đã chiến đấu trong Chiến tranh Mexico-Mỹ và đều là Quân đội các chỉ huy trong Nội chiến Hoa Kỳ.
Robert E. Lee sinh ra trong tầng lớp quý tộc Virginia vào năm 1807, và ông theo học tại trường West Point từ năm 1825 đến năm 1829. Lee tốt nghiệp hạng nhì trong lớp mà không bị hạ một điểm nào về hành vi sai trái. Sau khi tốt nghiệp, anh được phong hàm trung úy trong Tập đoàn kỹ sư quân đội Hoa Kỳ.
Ulysses S. Grant sinh ra ở Ohio vào ngày 27 tháng 4 năm 1822. Grant theo học tại West Point từ năm 1839 đến năm 1843. Tốt nghiệp hạng trung và được phong quân hàm thiếu úy trong Quân đội Hoa Kỳ. Nhiệm vụ đầu tiên của ông là với Binh đoàn 4 ở St. Louis, Missouri.
Lee và Grant đều phục vụ dưới quyền của Tướng Winfield Scott trong Chiến tranh Mỹ-Mexico. Lee phục vụ trong bộ tham mưu của Tướng Scott với tư cách là một sĩ quan trinh sát trong cuộc hành quân từ Vera Cruz đến Thành phố Mexico, và ông đã thể hiện mình trong các trận chiến Vera Cruz và Chapultepec.
Grant phục vụ đầu tiên dưới quyền của Zachary Taylor ở miền bắc Texas trong các trận Palo Alto và Resaca de la Palma. Trung đoàn của anh ta sau đó được chuyển giao cho quyền chỉ huy của Tướng Scott, nơi Grant thể hiện mình trong các trận chiến Molino del Rey và Chapultepec.
