Trong sự nghiệp của mình với tư cách là nhà phát minh máy bay nhân tạo, anh em nhà Wright đã gặp hai lần thất bại trước khi thực sự đạt được chuyến bay bền vững. Ban đầu, họ đã chế tạo tàu lượn và thử nghiệm chúng ở dạng diều. khuyến khích sự tò mò sáng tạo của họ. Sau vài năm tạo ra những con diều và tàu lượn này, cuối cùng họ đã tạo ra một chiếc máy bay có động cơ, do con người điều khiển.
Sự nghiệp của anh em nhà Wright với tư cách là người phát minh ra máy bay bắt đầu vào năm 1899 khi Wilbur bắt đầu nghiên cứu cách bẻ cong cánh của một chiếc hai máy bay để điều khiển nó. Nhiều nỗ lực trước đó, bắt đầu từ năm 1896, đã thất bại, và Wilbur luôn muốn giải quyết vấn đề này. Năm 1899, anh em nhà Wright đã tạo ra một chiếc máy bay lượn thể hiện ý tưởng uốn cánh của Wilbur. Nó hoạt động như một chiếc diều, nhưng các mô hình kích thước đầy đủ do con người điều khiển đã không đáp ứng được kỳ vọng của hai anh em trong các chuyến bay thử nghiệm của họ tại Kittyhawk vào năm 1900 và 1901.
Năm 1902, nỗ lực thứ ba của họ trong việc chế tạo một tàu lượn đã hoạt động như thiết kế và họ đã thực hiện hơn 700 chuyến bay thành công với nó. Năm sau, anh em nhà Wright đã lắp thêm một động cơ nhỏ vào tàu lượn, và chuyến bay đầu tiên được cung cấp năng lượng đã thành công, kéo dài 20 giây và di chuyển được 120 feet. Họ đã bay chiếc máy bay này tổng cộng ba lần vào ngày 17 tháng 12 năm 1903, với chuyến bay dài nhất dài 852 feet và kéo dài 59 giây.