Woodrow Wilson, người giữ chức vụ từ năm 1913 đến năm 1921, được coi là một trong những tổng thống Hoa Kỳ có học thức nhất. Wilson tốt nghiệp Đại học Princeton năm 1879 và tiếp tục lấy bằng tiến sĩ tại Đại học John Hopkins. Trước khi đắc cử tổng thống Hoa Kỳ, Wilson từng là thống đốc của New Jersey và là chủ tịch của Đại học Princeton.
Sau khi rời Nhà Trắng, Wilson trở thành chủ tịch của Hiệp hội Lịch sử Hoa Kỳ. Cựu tổng thống Mỹ duy nhất giữ chức vụ này là Theodore Roosevelt. Hình ảnh của Wilson trên đồng tiền có mệnh giá cao nhất của Hoa Kỳ từng được in, tờ 100.000 đô la. Ông là tổng thống Hoa Kỳ duy nhất được an táng tại Washington, D.C., và nơi an nghỉ cuối cùng của ông là một cỗ quan tài ở Nhà thờ Quốc gia Washington. Vì những nỗ lực mạnh mẽ của mình trong việc xây dựng Liên đoàn các quốc gia như một phương tiện ngăn chặn các cuộc xung đột tiếp theo sau khi Chiến tranh thế giới thứ nhất kết thúc, Wilson đã được trao giải Nobel Hòa bình vào năm 1919.
