Winston Churchill và vợ Clementine có năm người con: Diana, Randolph, Sarah, Marigold và Mary. Trong số năm người con, bốn người con là con gái. Diana là con cả trong gia đình Churchill, sinh năm 1909, tiếp theo là Randolph, sinh sau đó 2 năm.
Con gái Sarah tham gia cùng chị gái Diana và anh trai Randolph vào năm 1914. Marigold đến tiếp theo vào năm 1918 và Mary đến cùng vào năm 1922. Mặc dù những đứa trẻ thích một thời thơ ấu hạnh phúc, nhưng chúng phải chịu bi kịch và nhiều bất hạnh. Marigold đột ngột qua đời khi mới ba tuổi, và Churchill có một mối quan hệ đầy biến động với Randolph, đặc biệt là trong thời kỳ niên thiếu và niên thiếu của cậu bé.
Bất chấp những bất hạnh của gia đình, Churchill vẫn yêu quý các con của mình và dành nhiều thời gian rảnh nhất có thể cho chúng. Ông đã xây dựng một ngôi nhà trên cây cho ba đứa trẻ lớn nhất chơi và xây một ngôi nhà nhỏ trên mặt đất cho Mary, đứa trẻ nhất. Churchill cũng dành thời gian chơi trò tạo hình với lũ trẻ và thường tổ chức các buổi biểu diễn và sản phẩm giả trong phòng khách hoặc bãi cỏ bên ngoài.
Cuối cùng, Diana, người con cả, đã chống chọi với chứng trầm cảm vào năm 1963 và tự sát. Sarah kết hôn với một diễn viên hài, điều này đã bị các thành viên khác trong gia đình chỉ trích. Randolph đã viết một cuốn tiểu sử về cha mình, mất nhiều năm để xuất bản sau khi hoàn thành.
