Winston Churchill được mọi người đánh giá là một nhà lãnh đạo mạnh mẽ, có năng lực, phần lớn nhờ vào khả năng truyền cảm hứng cho người khác, cũng như tài năng hùng biện, lòng dũng cảm bền bỉ và cái nhìn sâu sắc về chiến lược quân sự và chính trị. Churchill đã phụ trách và giúp đỡ công dân Anh trong những ngày đen tối nhất của Thế chiến II. Dù quân Đức có ném bom nước Anh đến đâu, anh ấy vẫn giữ thái độ tích cực.
Các trợ lý của Churchill cho biết anh ấy đã có thể truyền cảm hứng cho rất nhiều người bằng cách vẽ nên tính cách kiên định, lạc quan và nguồn nhiệt huyết dường như vô tận của mình.
Churchill từ chối chấp nhận sự bi quan trong các nhân viên của mình trong Thế chiến thứ hai. Các trợ lý của ông cho biết, điều này đã tạo nên ý nghĩa cho một phần của nước Anh trong cuộc chiến. Ông thường xuyên khơi dậy lòng dũng cảm của người dân Anh thông qua các bài phát biểu của mình, điều này mang lại cho đất nước ý thức đoàn kết.
Khi quân Đức bắt đầu ném bom nghiêm túc trong Blitz, Churchill ở lại London với những cư dân thành phố khác thay vì chạy trốn khỏi thành phố. Anh ấy thậm chí còn quay ra đốt lửa trên mái nhà.
Cuối cùng, Churchill đã được chứng minh là đúng về dự đoán của mình rằng Vương quốc Anh sẽ chiếm ưu thế trước Hitler và các lực lượng của hắn, tiếp tục đưa chính khách Anh trở thành một nhà lãnh đạo huyền thoại.
