Trận Long Island vào tháng 8 năm 1776, trận đánh đầu tiên và lớn nhất trong Chiến tranh Cách mạng, rất quan trọng vì nó giúp người Anh chiếm được cảng và thành phố quan trọng chiến lược của New York. Chiến thắng trong trận chiến này đã thúc đẩy tinh thần của quân Anh, nhưng cuộc chạy trốn táo bạo trong đêm của Tướng George Washington với hầu hết binh lính của ông đảm bảo rằng cuộc chiến sẽ là một cuộc xung đột kéo dài.
Sau khi chiếm được Boston, Tướng Washington đã đoán đúng rằng New York sẽ là mục tiêu tiếp theo của Anh vì tầm quan trọng chiến lược của nó. Để chuẩn bị phòng thủ, ông đã đưa khoảng 20.000 người đến thành phố New York. Tướng Anh William Howe đổ bộ lực lượng của mình lên Đảo Staten gần đó và đợi cho đến khi 32.000 quân của ông ta đến. Howe đã cử một số người của mình tấn công trực diện và những người khác trong một cuộc cơ động bất ngờ bên sườn. Người Mỹ buộc phải rút lui về Brooklyn Heights với tổn thất lớn.
Thay vì tấn công, người Anh bắt đầu xây dựng các tuyến bao vây. Nhận thấy quân Mỹ bị bao vây và đông hơn, Washington ra lệnh rút lui về Manhattan. Trong khi hậu quân có xu hướng đốt lửa trại để làm quân Anh bối rối, phần lớn lực lượng của Washington đã âm thầm rút lui về bến phà ở sông Đông, từ đó họ được sơ tán. Washington đã cố gắng cứu toàn bộ đội quân còn lại của mình mà không bị tổn thất thêm về vật tư hoặc nhân mạng. Tuy nhiên, trận Long Island khiến gần 400 người Mỹ chết, 1.400 người bị thương và 1.200 người bị bắt, trong khi thương vong của người Anh là ít hơn 400 người chết và bị thương.