Một thuyền trưởng thời Trung cổ là một binh nhì hoặc thuyền trưởng của một con tàu. Một binh nhì là thuyền trưởng của một con tàu săn cướp biển hoặc tàu buôn của kẻ thù trong thời chiến trong khi bị chính phủ trừng phạt.
Một thuyền trưởng thời trung cổ là chủ nhân của một chiếc tàu hoặc con tàu. Thông thường, các đội trưởng được chính phủ của họ giao nhiệm vụ tìm và tiêu diệt các tàu cướp biển hoặc tàu buôn. Các thuyền trưởng sau đó đã giữ hàng hóa của những con tàu mà họ cướp được.
Thuật ngữ đội trưởng được tìm thấy sớm nhất vào những năm 1300 trong "Câu chuyện Canterbury" của Geoffrey Chaucer. Trong cuốn sách này, Skipper là một trong những nhân vật và được miêu tả là một kẻ vô đạo đức, kẻ ăn cắp hàng hóa, buôn lậu và để mọi người đi trên ván.
Theo Reference.com, thuật ngữ skipper bắt nguồn từ thuật ngữ tiếng Anh trung lưu của tiếng Hà Lan là "schip" để chỉ tàu, với những người nói tiếng Anh phát âm nó bằng âm "k" cứng. Thuật ngữ này đã xuất hiện trong nhiều thế kỷ và vẫn thường được sử dụng để chỉ tàu thuyền. Ví dụ, đội trưởng đã từng là một cấp bậc thực tế trong Lực lượng Dự bị Hải quân Hoàng gia Anh. Nó vẫn được sử dụng như một thuật ngữ lóng trong Hải quân và Thủy quân lục chiến Hoa Kỳ khi nói về các sĩ quan chỉ huy. Nó cũng được sử dụng trong giới dân sự khi nói đến thuyền giải trí.