Bartolomeu Dias là nhà thám hiểm châu Âu đầu tiên đi thuyền quanh Mũi Hảo vọng. Ông lên đường vào năm 1487, được Vua John II của Bồ Đào Nha giao nhiệm vụ tìm đường vòng quanh châu Phi đến Ấn Độ. Chuyến thám hiểm của ông đã đi vòng qua mũi đất và đi về phía đông đến Kwaaihoek trước khi dừng lại. Dias muốn tiếp tục đến Ấn Độ, nhưng các điều kiện khiến phi hành đoàn của anh ta đe dọa cuộc binh biến trừ khi họ trở về nhà.
Nhiều quốc vương châu Âu vào thế kỷ 15 mơ ước tìm được một con đường biển khả thi đến Ấn Độ. Vào thời điểm đó, các loại gia vị có giá trị được xuất khẩu qua đường bộ qua Trung Đông, đi qua nhiều người trung gian khác nhau và làm tăng chi phí. Một tuyến đường biển trực tiếp sẽ cho phép các thương gia bỏ qua hệ thống này, giảm giá đáng kể và tăng cơ hội kinh tế.
Sau khi chuyến thám hiểm đầu tiên của Dias thất bại, Bồ Đào Nha đã tạm dừng nỗ lực mở tuyến đường thương mại với Ấn Độ trong hơn một thập kỷ. Dias phục vụ trong chuyến thám hiểm của Vasco da Gama cuối cùng đã đến được Ấn Độ vào năm 1498, mặc dù ông đã không đích thân hoàn thành cuộc hành trình. Sau đó, ông thực hiện một chuyến thám hiểm khác của mình vào năm 1500, nhưng đội tàu đã bị cuốn vào một cơn bão ác liệt ngoài khơi Mũi Hảo vọng. Bốn tàu, bao gồm cả soái hạm, đã bị chìm trong cơn bão. Dias có lẽ đã chết và không bao giờ được nhìn thấy nữa.