Trong chuyến đi đầu tiên của nhà thám hiểm đến Thế giới Mới vào năm 1492, Christopher Columbus và thủy thủ đoàn của ông đã hạ cánh xuống một hòn đảo được người dân địa phương gọi là Guanahani và được Columbus đặt tên là San Salvador. Nó được đặt tại Bahamas, nhưng đối tác hiện đại của Guanahani vẫn chưa được biết đến và bị tranh chấp.
Trong chuyến đi đầu tiên của mình, Columbus đã đổ bộ tại bốn địa điểm khác trên khắp Bahamas, tại Cuba, nơi ông nghĩ là Trung Quốc, và tại hòn đảo được người bản xứ gọi là Haití, được Columbus và Hispaniola đổi tên thành La Española trong các văn bản sau này. Thay vì người Trung Quốc, ông nhận thấy những người bản địa có ít hoặc không có hàng hóa quý giá. Trước khi trở lại châu Âu, Columbus đã thành lập La Navidad, một khu định cư ở Haití. Trong chuyến đi thứ hai, thứ ba và thứ tư của mình, Columbus cũng đã khám phá quần đảo Lesser Antilles, Puerto Rico, Trinidad, Venezuela, Jamaica và bờ biển Trung Mỹ, từ Honduras qua Panama.
