Tổng thống Andrew Jackson được cho là có một số đặc điểm tính cách khác nhau, bao gồm ý chí mạnh mẽ và thái độ kiêu ngạo cũng như có xu hướng báo thù và táo bạo, thể hiện sức mạnh to lớn và có xu hướng tự ám ảnh. Nhiều người chia rẽ về di sản của cựu Tổng thống Andrew Jackson vì ông phải giữ mối hận và nhiều hận thù bạo lực thể hiện trong thời gian làm tổng thống.
Anh ấy cảm thấy rằng bất cứ ai vượt qua anh ấy đều là kẻ thù riêng nên anh ấy ghét Chủ tịch Ngân hàng Hoa Kỳ John C. Calhoun và giám đốc người da đỏ của Cherokee, John Ross. Ông có lẽ được nhớ đến nhiều nhất vì đã đưa người Cherokee đi bộ trên Đường mòn Nước mắt đầy nguy hiểm và tàn khốc.