Những người Hawaii giàu có thường kiếm được nhiều tiền từ việc sở hữu đất đai. Vì Hawaii là một nhóm đảo nhỏ nên số lượng đất đai sẵn có để sở hữu rất khan hiếm. Điều này làm cho giá trị đất rất cao.
Jay Shidler là một trong những chủ sở hữu bất động sản thương mại thành công nhất ở Hawaii. HawaiiBusiness ước tính rằng Shidler sở hữu hơn 1,5 triệu feet vuông diện tích văn phòng thông qua công ty của ông, Pacific Office Properties. Những người Hawaii giàu có khác sở hữu khách sạn, khu nghỉ dưỡng, doanh nghiệp, cửa hàng và các dạng tài sản khác.
Duncan MacNaughton là một chủ sở hữu bất động sản ưu tú khác ở Hawaii. Ông đã tham gia vào hơn 3 triệu feet vuông bất động sản bán lẻ và nhà ở trên khắp Hawaii. Anh ấy cũng đã giúp phát triển các cửa hàng nổi tiếng như Costco và Target, đồng thời được ghi nhận là đã mang các thương hiệu bán lẻ lớn đến Hawaii, chẳng hạn như Starbucks, Blockbuster và Jamba Juice.
Nguồn gốc của những công dân giàu nhất Hawaii rất đa dạng. Nhiều người trong số họ là doanh nhân, sở hữu các công ty truyền thông tin tức, chuỗi nhà hàng và công ty công nghệ. Một số doanh nhân giàu nhất Hawaii được kết nối với các trang web phổ biến.
Pierre Omidyar được coi là cư dân giàu có nhất Hawaii. Năm 1995, ông thành lập eBay, một trang đấu giá nổi tiếng trên Internet. Năm 2011, Forbes ước tính tài sản của ông là 6,2 tỷ đô la. Theo HawaiiBusiness, cổ phiếu eBay của Omidyar có thể trị giá 4,1 tỷ đô la.
Henk Rogers là một người Hawaii giàu có khác và được ghi nhận là người đã phổ biến trò chơi điện tử mang tính biểu tượng Tetris, cùng với nhiều trò chơi điện thoại di động khác.