Vai trò của Winston Churchill trong Thế chiến II là lãnh đạo Vương quốc Anh trong cuộc chiến chống lại quân Đức. Ông là Thủ tướng của Vương quốc Anh và đã có thể tập hợp người dân Vương quốc Anh trong chiến tranh.
Winston Churchill trở thành Thủ tướng vào ngày 10 tháng 5 năm 1940, khi chiến tranh đã bắt đầu. Trong bài phát biểu đầu tiên của mình trước Hạ viện, ông tuyên bố rằng ông không có gì để cống hiến ngoại trừ máu, sự vất vả và nước mắt. Chính sách của ông khi chống lại quân Đức là chiến đấu bằng tất cả những gì đất nước có. Ông tập hợp quân đội ở Vương quốc Anh cũng như khuyến khích đất nước vững mạnh và giúp đỡ quân đội nếu có thể. Churchill biết rằng cuộc chiến sẽ khó khăn nhưng ông vẫn giữ tinh thần của người dân Anh cao và có nhiều bài phát biểu nổi tiếng trên đài phát thanh. Churchill ở lại London trong thời gian diễn ra Blitz và dành thời gian đi thăm các khu vực đã bị đánh bom. Người dân Anh yêu thích sự thật rằng mặc dù anh ta có thể rời khỏi khu vực này để được an toàn, anh ta đã chọn ở lại với những người đang đau khổ.
Churchill đã thuyết phục Tổng thống Hoa Kỳ, Franklin Roosevelt, cho Lực lượng Đồng minh mượn đồ dùng chiến tranh, chẳng hạn như đạn dược, súng và máy bay.