Mặc dù được gọi là tổng thống thay vì thống đốc, Edward Maria Wingfield là lãnh đạo đầu tiên của Jamestown. Người đầu tiên giữ chức thống đốc ở Jamestown là Ngài Thomas Gates, người được bổ nhiệm vào năm 1610.
Các nhà lãnh đạo đầu tiên của Jamestown được bổ nhiệm bởi Công ty Virginia, công ty đã tổ chức và tài trợ cho việc định cư. Wingfield có một hội đồng sáu người để giúp anh ta cai quản, và tên của họ được mang đến Virginia trong một chiếc hộp kín. Các thành viên của hội đồng quản lý Wingfield bao gồm nhà thám hiểm nổi tiếng John Smith. Gates là người thứ sáu giữ cương vị lãnh đạo của Jamestown.