Hiện chưa rõ tên cụ thể của các thành viên phi hành đoàn của John Cabot trên tàu Matthew. Theo Visit Newfoundland, có 18 đến 20 thành viên phi hành đoàn, bao gồm một người Burgundian, một thợ cắt tóc người Genova cũng đóng vai trò là bác sĩ phẫu thuật, hai hoặc ba thương gia Bristol và một phi hành đoàn Bristol. Các thành viên thủy thủ đoàn bắt buộc khác bao gồm thợ thuyền và thợ mộc của tàu để sửa chữa, thợ thuyền, đầu bếp và người bạn đời thứ nhất và thứ hai.
Mặc dù những cái tên cụ thể mang tính phỏng đoán cao, nhưng các ứng cử viên có khả năng cho đội của Cabot có thể bao gồm các doanh nhân và doanh nhân như Robert Thorne, William Thorne, Thomas Thorne, Hugh Elyot, Richard Warde, Thomas Asshehurst, John Thomas, John Lloyd, John Fernandez, Francis Fernandez, John Gonzales và những người khác. Mỗi người đều hoạt động ở Bristol vào thời điểm đó và có thể đã bị thu hút bởi cơ hội mới. Bằng sáng chế Thư, là sự cho phép của Vua Henry VII cấp cho John Cabot thực hiện chuyến đi, có tên Cabot và các con trai của ông, Lewis, Sebastian và Sancio, những người có khả năng sẽ thực hiện chuyến đi.
Matthew, là con tàu kiểu caravel được sử dụng cho chuyến đi đầu tiên của Cabot, lần đầu tiên xuất hiện trong hồ sơ hải quan từ năm 1493 đến năm 1496. Nó có thể được đặt theo tên vợ của Cabot là Mattea và có thể đã được sử dụng trong nỗ lực khám phá thất bại đầu tiên của Cabot ở 1496. Hồ sơ hải quan cho thấy con tàu thực hiện các chuyến đi buôn bán đến Ireland và Bordeaux, Pháp, vào cuối năm 1504.
