Tại sao Phenol có tính axit hơn các loại cồn khác?

Phenol có thể làm mất ion hydro vì điện tích âm tạo thành ở nguyên tử oxy được ổn định bằng cách phân chia xung quanh vòng benzen. Kết quả là phenol có tính axit yếu, trong khi hầu hết các rượu khác không có tính chất này.

Phenol là một vòng benzen với một nguyên tử hydro được thay thế bằng một nhóm hydroxyl (OH-). Các vòng benzen thường được mô tả là có các liên kết đôi và đơn thay thế, nhưng trên thực tế, tất cả các liên kết có cùng độ dài, ngắn hơn liên kết đơn điển hình, nhưng dài hơn liên kết đôi điển hình. Điều này là do các điện tử pi thực sự được phân định vị trí trên toàn bộ vòng. Nói cách khác, không có liên kết đơn hoặc liên kết đôi cục bộ giữa các nguyên tử. Thay vào đó, các electron hóa trị có thể di chuyển xung quanh toàn bộ vòng.

Tính chất này của benzen là đặc tính của phenol. Nhóm hydroxyl có thể làm mất proton (H +) vì điện tích âm thường nằm trên nguyên tử oxy có thể lan truyền trên toàn bộ vòng, do đó ổn định ion tạo thành.

Ngược lại, hầu hết các loại rượu không có khả năng này. Nếu hydro để lại một nhóm rượu chức trên các hợp chất khác, thì điện tích âm thu được sẽ chỉ nằm trên nguyên tử oxy. Điều này không ổn định về mặt năng lượng, và do đó, hydro khó có thể tách khỏi hợp chất ban đầu của nó. Do đó, tính axit của chúng rất yếu nên hầu như bị bỏ qua.