Squanto lần đầu tiên học tiếng Anh sau khi bị các nhà thám hiểm người Anh bắt và ở lại Anh trong vài năm. Một tài khoản cho rằng George Weymouth đã bắt cóc Squanto vào năm 1605 và đưa anh ta đến Sir Ferdinando Gorges ở Anh, người đã dạy anh ta tiếng Anh. Người Anh Thomas Hunt đã bắt Squanto để bán, nhưng Squanto được trả tự do ở Tây Ban Nha. Anh ấy đến Anh và ở với John Slany, người, theo một tài khoản khác, lần đầu tiên dạy anh ấy.
Có hai phiên bản chung về vụ bắt cóc của Squanto và cách anh ta học tiếng Anh. Tính đến năm 2014, có rất ít nguồn lịch sử thực tế hoặc đáng tin cậy, do đó, hai tài khoản không nhất thiết phải loại trừ lẫn nhau hoặc toàn bộ cùng nhau.
Theo một tài khoản, Sir Ferdinando Gorges ở Anh đã tài trợ cho các cuộc thám hiểm để định cư khu vực New England. George Weymouth là thuyền trưởng trên một trong những con tàu của Gorges đến khu vực được gọi là Maine hiện đại. Weymouth đã đưa khoảng năm hoặc sáu người bản địa bị giam giữ từ khu vực Maine để cho Gorges xem. Một số nhà sử học tin rằng Squanto, đến từ khu vực Massachusetts, là một trong những người bị Weymouth bắt giữ. Gorges dạy người da đỏ, như cách gọi của họ, tiếng Anh và làm hướng dẫn viên cho họ. Trong câu chuyện này, Squanto quay trở lại Thế giới Mới trong chuyến hành trình năm 1619 của Thuyền trưởng John Smith chỉ để bị trung úy của Smith bắt giữ để bán làm nô lệ.
Các tường thuật khác về các cuộc hành trình của Squanto không đề cập đến Weymouth. Tuy nhiên, cả hai phiên bản đều xác định Squanto là một trong những người da đỏ Patuxet bị Thomas Hunt, trung úy của Smith bắt cóc. Hunt được cho là sẽ tiếp tục buôn bán ở khu vực Vịnh Massachusetts khi Smith cùng các tàu khác của mình trở về Anh, nhưng Hunt tin rằng mình có thể bắt một số dân bản địa để bán làm nô lệ; điều này dẫn đến một cuộc tàn sát Patuxet. Hunt lên đường đến Tây Ban Nha, nơi người Tây Ban Nha coi thổ dân da đỏ là con người đầy đủ. Trong phiên bản này, Squanto trốn thoát khỏi Hunt và đến Anh, nơi anh ở cùng với người đóng tàu John Slany. Slany đã dạy tiếng Anh cho Squanto và sắp xếp việc đi lại an toàn đến Newfoundland hiện đại.
