Những tên cướp biển thực sự mặc bất cứ thứ gì họ muốn, bao gồm cả quần áo mà họ bắt được từ các tàu hoặc cơ sở cảng khác. Trong khi nhiều người mặc trang phục của thủy thủ bình thường, không có gì lạ khi một tên cướp biển mặc nhung và lụa bị bắt từ những con tàu chở hành lý thuộc sở hữu của những người giàu có và nhiều tên cướp biển thậm chí còn mặc quần áo của phụ nữ.
Trước đây, hầu hết những tên cướp biển đều là những người đi biển bình thường, vì vậy những chiếc quần thụng, quần áo thủy thủ tiêu chuẩn của quân đội, là trang phục lao động phổ biến. Bộ đồ gồm có mũ len Monmouth, một chiếc áo hai dây bằng vải, quần cotton, áo sơ mi và áo lót bằng vải lanh; những bộ quần áo này là trang phục làm việc thiết thực cho cuộc sống hàng ngày trên tàu. Giày là tùy chọn trên tàu và thường an toàn hơn nếu đi chân trần cho các nhiệm vụ như leo giàn.
Đối với thuyền trưởng hoặc đối với những tên cướp biển bình thường trên bờ, các quy tắc đã thay đổi hoàn toàn. Các luật lệ xa hoa đã hạn chế những người thuộc tầng lớp thấp hơn bình thường mặc nhiều loại vải, bao gồm ren, lụa, nhung và thổ cẩm. Cướp biển, những kẻ nổi loạn thực sự, thích tuân theo những luật lệ này, vì vậy họ mặc bất cứ thứ gì họ có trên tay thật phong phú và có màu sắc rực rỡ. Một số cướp biển được biết đến với cách ăn mặc khác thường của họ. Calico Jack Rackham, chẳng hạn, thích những họa tiết hoa màu sáng cho quần và áo sơ mi của mình. Ngoài ra, những tên cướp biển thường đeo các loại trang sức mà chúng bắt được từ nạn nhân của chúng. Hầu hết những tên cướp biển cũng đeo ít nhất một chiếc nhẫn vàng ở một bên tai, để cầu may hoặc để có ít nhất một món đồ có giá trị trên người cho dù có chuyện gì xảy ra. Một chiếc khăn rộng quanh thắt lưng để đựng thêm vũ khí thường đã hoàn thiện bộ đồ cướp biển.
