Mặc dù Hoàng tử Henry the Navigator chưa bao giờ thực hiện bất kỳ chuyến thám hiểm nào mà ông đã thuê, nhưng các nhà thám hiểm chèo thuyền dưới sự tài trợ của ông đã kết thúc việc khám phá ra cách điều hướng xuống bờ biển Đại Tây Dương của châu Phi để chuẩn bị cho việc đi vòng qua mũi phía nam và đi về phía đông đến Ấn Độ. Mục tiêu đầu tiên của anh ta là tìm ra nguồn vàng ở Tây Phi và vùng đất thần thoại của Cơ đốc giáo Prester John, và trong khi anh ta thất bại ở những mục đích đó, thành quả của những chuyến đi đã mở đường cho những chuyến đi qua và xung quanh những khu vực trước đây từng khiến các thủy thủ châu Âu khiếp sợ.
Một vấn đề khiến các thủy thủ đau đầu trong những năm đầu thám hiểm là thực tế là những con tàu được thiết kế trước năm 1400 quá nặng và chậm để thực hiện các chuyến hành trình thám hiểm. Ông đã dẫn đầu nỗ lực phát triển những con tàu nhẹ hơn, nhanh hơn có khả năng thực hiện những chuyến đi xa hơn, và kết quả là chiếc caravel.
Cuối cùng, những chuyến đi mà Henry đã tài trợ khi đi xa về phía nam dọc theo bờ biển Đại Tây Dương của Châu Phi như Guinea và thị trấn Lagos. Ông cũng thuê các nhà vẽ bản đồ để lập bản đồ đường bờ biển của Mauritania. Một trong những mặt tối trong di sản của Hoàng tử Henry là ông bắt đầu đưa nô lệ trở lại Bồ Đào Nha dưới chiêu bài cải đạo họ sang Cơ đốc giáo.
