Trong bốn chuyến du hành đến Thế giới Mới, Christopher Columbus đã đi nhiều nơi qua Caribê và thăm các bờ biển Trung và Nam Mỹ. Trong hành trình đầu tiên, ông đã đến thăm Bahamas và Cuba, nơi ông lần lượt được cho là Nhật Bản và Trung Quốc. Chuyến đi thứ hai đã đưa anh ta đi qua phần lớn vùng đông nam Caribe, và chuyến đi thứ ba của anh ta đến thăm Venezuela. Chuyến đi cuối cùng của anh ấy đã khám phá phần lớn bờ biển Trung Mỹ.
Vùng đất đầu tiên mà Columbus đặt chân đến ở Tân Thế giới là một hòn đảo ở đâu đó ở Bahamas mà ông đặt tên là San Salvador. Thật không may, các biểu đồ của anh ta không rõ ràng, và hòn đảo nào mà anh ta thực sự gặp lần đầu tiên vẫn chưa được biết. Mặc dù đảo San Salvador, được đổi tên từ đảo Watlings vào năm 1925, khẳng định được vinh dự này, nhưng có một số ứng cử viên có khả năng là ứng cử viên trong chuỗi đảo.
Trước khi có chuyến hành trình nổi tiếng về phía Tây qua Đại Tây Dương, Columbus đã thực hiện một số chuyến đi khám phá châu Phi để tìm kiếm một tuyến đường truyền thống hơn từ châu Âu đến trung và đông Á. Cuộc hành trình đầu tiên của ông gần như kết thúc trong thảm họa khi các tư nhân Pháp phá hủy hạm đội của ông vào năm 1476, buộc ông phải bơi vào bờ và quay trở lại Bồ Đào Nha. Trong những cuộc hành trình tiếp theo, anh đã làm quen với các dòng chảy xung quanh quần đảo Canary. Kiến thức này tỏ ra hữu ích trong bốn chuyến đi đến vùng biển Caribê của anh ấy.
