Andrew Jackson đã giết một người đàn ông trong một trận đấu tay đôi vào ngày 30 tháng 5 năm 1806. Charles Dickinson đã xúc phạm Jackson, buộc tội anh ta gian lận trong một vụ cá cược, gọi anh ta là kẻ hèn nhát và gọi vợ anh ta là Rachel là kẻ cố chấp. Dickinson sau đó đã công khai cáo buộc Jackson.
Jackson được biết đến là người nóng nảy. Anh ta đã tham gia vào một số trận đấu tay đôi trong đời, nhưng chỉ trận đấu này kết thúc trong một cái chết. Trong cuộc đấu tay đôi đặc biệt này, Dickinson đã bắn phát súng đầu tiên trúng tim Jackson. Jackson đã bắn trả và, theo trang web History Channel, các nhân chứng nói rằng anh ta đã bắn nhầm. Bỏ qua nghi thức đấu tay đôi, anh ta nổ súng một lần nữa và giết chết Dickinson. Anh ta không phải đối mặt với cáo buộc hình sự về cái chết, nhưng phải chịu đựng vết thương trong phần đời còn lại của mình.