Những thất bại của Woodrow Wilson bao gồm việc giải thể kế hoạch Fourteen Points của ông, chiếu bộ phim phân biệt chủng tộc "Sự ra đời của một quốc gia" tại Nhà Trắng và cho phép các bộ phận của chính phủ vẫn tách biệt. Ông cũng bị đột quỵ và không có khả năng thực hiện một số nhiệm vụ của mình với tư cách là chủ tịch, điều này làm giảm ảnh hưởng của ông.
Wilson đã giới thiệu Mười Bốn Điểm để chấm dứt Chiến tranh Thế giới thứ nhất, nhưng các đồng minh của ông không tin vào đề xuất của ông. Georges Clemenceau của Pháp và David Lloyd George của Anh đã do dự khi chấp nhận kế hoạch của ông vì họ cảm thấy một điều khoản quá khoan dung đối với Đức. Các nhà lãnh đạo Anh đã lên tàu khi các biện pháp khắc nghiệt hơn được áp dụng đối với Đức, nhưng họ bác bỏ ý tưởng của ông về quyền tự do trên biển.
Wilson bị ốm trong hội nghị hòa bình Paris, và Clemenceau đã thay đổi nhiều ý tưởng ban đầu của Wilson. Rất ít trong số Mười bốn điểm của Wilson được đưa vào Hiệp ước Versailles. Hiệp ước không làm hài lòng tất cả các bên, và cuối cùng nó mở đường cho Thế chiến thứ hai. Thượng viện Hoa Kỳ chưa bao giờ phê chuẩn kế hoạch của ông ấy.
Khi nói đến quyền công dân, quân đội của Wilson trả cho người Mỹ gốc Phi số tiền tương đương với người da trắng, nhưng họ vẫn tách biệt và không tham chiến. Wilson cảm thấy sự phân biệt đối xử có lợi cho người da đen và anh tin rằng lẽ ra họ phải có chung tình cảm.
