Hiệp sĩ Lao động thất bại vì một loạt các cuộc đình công không hiệu quả, bất đồng với lãnh đạo tổ chức và một vụ đánh bom tại một cuộc biểu tình, History.com cho biết. Những yếu tố này đã tạo ra một môi trường thù địch với các liên đoàn lao động nói chung và Hiệp sĩ Lao động nói riêng, dẫn đến số lượng thành viên giảm nhanh chóng.
Các Hiệp sĩ Lao động đã phát triển trong suốt những năm 1870. Công nhân tham gia Hiệp sĩ Lao động thành các nhóm lớn để yêu cầu trả lương công bằng, ngày làm việc 8 giờ và các cải cách chính trị khác. Họ tiếp cận những mục tiêu này thông qua các cuộc biểu tình tích cực, tẩy chay và đình công. Liên minh bí mật trong suốt những năm 1870 cho đến khi Terence Powderly trở thành người đứng đầu vào năm 1879; ông ủng hộ tư cách thành viên cởi mở và nỗ lực trực tiếp hơn để đạt được mục tiêu của họ.
Dưới thời Powderly, Hiệp sĩ Lao động phát triển mạnh mẽ, đạt đỉnh cao với 700.000 thành viên vào năm 1886; tuy nhiên, khi công đoàn phát triển, tình trạng bất ổn cũng kéo theo các chính sách của Powderly, đặc biệt là lập trường của ông chống lại các cuộc đình công. Sự bất đồng trong nội bộ công đoàn đã khiến nhiều người tổ chức các cuộc đình công chống lại mong muốn của ông. Nhiều cuộc đình công trong số này không hiệu quả, tạo ra tình trạng bất ổn lớn hơn trong Hiệp sĩ Lao động.
Đồng thời, sự bất bình từ bên ngoài đối với các công đoàn lao động nói chung đã gia tăng nhanh chóng vào cuối những năm 1880. Năm 1886, một cuộc biểu tình ở Chicago đã dẫn đến một cuộc bạo động, và một quả bom đã được kích nổ, giết chết 11 Hiệp sĩ Lao động đã nhận phần lớn nguyên nhân cho sự kiện này, khiến nó nhanh chóng sụp đổ. Đến năm 1890, số thành viên chỉ là 100.000 người, một sự đảo ngược hoàn toàn so với mức độ phổ biến của nó chỉ 4 năm trước đó.