Squire Boone có 11 người con, người con thứ sáu là Daniel Boone. Em trai của Daniel Boone, Squire Boone Jr., có 5 người con. Cả Daniel Boone và anh trai của anh ấy đều là những người tiên phong ở Kentucky.
Squire Boone Sr. chuyển gia đình lớn của mình từ Pennsylvania đến Bắc Carolina vào năm 1749, nơi anh em Boone lớn lên. Giữa năm 1767 và 1771, Daniel và anh trai Squire Jr đã thực hiện nhiều chuyến đi săn đến Kentucky, trong đó họ học cách định hướng các con đường mòn và kết bạn với những người Mỹ bản địa địa phương.
Vào năm 1775, hai anh em và 30 người đàn ông khác đã đốt cháy Đường mòn Hoang dã xuyên qua Cumberland Gap, một tuyến đường mà hàng nghìn người định cư đi theo đến Kentucky và Tennessee. Squire Boone Jr. đã thành lập một số cộng đồng, và vào năm 1779, ông chuyển gia đình đến một khu định cư nhỏ tại Thác Ohio, trở thành Louisville, Ky.
