John Fitzgerald Kennedy có các vấn đề sức khỏe lâu dài do một chứng rối loạn hiếm gặp có tên là Bệnh Addison. Vì điều này, ông thường chắc chắn rằng cái chết sắp xảy ra, và ông đã đọc những nghi thức cuối cùng của mình bởi một linh mục trong ba lần riêng biệt khi ông cảm thấy bệnh nặng.
Các vấn đề sức khỏe liên quan đến lưng và ruột của ông cũng khiến Kennedy bị loại khỏi Quân đội khi ông cố gắng nhập ngũ cho Thế chiến II. Kennedy có vấn đề về lưng kinh niên một phần là do một bên chân của ông ngắn hơn chân còn lại.
Vì là người giàu nhất từng tuyên thệ nhậm chức tổng thống, JFK đã quyên góp tiền lương tổng thống của mình cho tổ chức từ thiện. Một ngày trước khi ký lệnh cấm nhập khẩu Cuba, ông đã đặt hàng 1.200 điếu xì gà Cuba. Anh ấy đã khiêu vũ với một phụ nữ da đen tại lễ nhậm chức tổng thống, đây là lần đầu tiên vào thời điểm đó. Anh ấy mang theo một chiếc cân ở mọi nơi anh ấy đến vì anh ấy bị ám ảnh với cân nặng của mình. Anh sợ rằng mình sẽ phải tái tranh cử chống lại cha của Mitt Romney. Ông và Jackie thực sự đã có bốn người con. Thật không may, một con chết lưu và một con khác sinh sớm 5 tuần rưỡi và chết sau đó hai ngày.
