Những khó khăn mà cả hai thuộc địa Jamestown và Plymouth phải đối mặt là nạn đói, dịch bệnh và những hiểm họa môi trường khắc nghiệt. Những người định cư tại Jamestown cũng có quan hệ kém với người Mỹ bản địa bản địa, không có đơn vị gia đình và thiếu kinh nghiệm.
Thuộc địa Plymouth được thành lập trong một khu vực cực kỳ lạnh giá và thiếu đất màu mỡ. Điều này có nghĩa là những người thuộc địa ở Plymouth không thể tự nuôi sống và kiếm ăn bằng các kỹ thuật canh tác lớn truyền thống. Một nửa trong số những người thuộc địa đã chết vì suy dinh dưỡng và bệnh tật trong mùa đông đầu tiên tại thuộc địa Plymouth. Tuy nhiên, những người thuộc địa ở Plymouth rõ ràng là tốt hơn những người ở Jamestown vì thiếu các bộ lạc bản địa trong vùng đất xung quanh khu định cư, cũng như động cơ cơ bản của họ để thành lập thuộc địa. Những người thuộc địa ở Plymouth đang tìm cách xây dựng một xã hội thay vì chỉ khai thác đất đai cho các mục đích kinh tế. Điều này có nghĩa là các gia đình, công nhân lành nghề và ý thức cộng đồng đã có sẵn. Điều này đã giúp tổ chức và thúc đẩy nhóm hướng tới một mục tiêu chung.
Mặt khác, thuộc địa Jamestown được thành lập vì lý do kinh tế thuần túy. Điều này có nghĩa là những người định cư ở Jamestown đều là đàn ông và con trai. Sự hỗ trợ mà một đơn vị gia đình cung cấp không tồn tại ở Jamestown. Hơn nữa, những người định cư sinh sống tại thuộc địa là những công dân trung lưu, không có tay nghề. Họ không bị ràng buộc với nhau bởi một mục tiêu chung, điều này gây ra tranh cãi và không hành động. Ngoài ra, khu định cư Jamestown được thành lập ở giữa lãnh thổ của một bộ lạc bản địa hùng mạnh. Khi những người định cư bắt đầu xâm phạm lãnh thổ của bộ tộc, mối quan hệ giữa hai người trở thành kẻ thù của nhau.
