Một số xã hội đen nổi tiếng và khét tiếng nhất những năm 1940 bao gồm Al Capone, Frank Costello, Lucky Luciano, Meyer Lansky, Bugsy Siegel và Tony Accardo. Những người này chủ yếu làm công việc bẩn thỉu của họ ở Chicago.
Một xã hội đen khét tiếng của thời đại là Frank Costello. Ông được mệnh danh là ông trùm quyền lực của gia đình tội phạm Luciano vào năm 1936 sau khi Lucky Luciano bị đưa vào tù. Trong suốt đầu những năm 1940, Costello thịnh vượng với tư cách là chủ gia đình, tự nhận mình là "Thủ tướng của Thế giới ngầm". Một trong những băng đảng xã hội đen nổi tiếng nhất thời đại là Meyer Lansky, khét tiếng với đế chế cờ bạc và vai trò tạo ra Hiệp hội Quốc gia. Lansky được cho là đứng sau vụ sát hại một trùm xã hội đen nổi tiếng khác ở độ tuổi 30 và 40, Benjamin "Bugsy" Siegel. Bugsy phụ trách xây dựng Khách sạn và Sòng bạc Flamingo ở Las Vegas, nhưng bị giết tại nhà riêng ở Beverly Hills năm 1947.
Không còn nghi ngờ gì nữa, tên cướp nổi tiếng nhất là Al Capone, kẻ có các hoạt động phi pháp như buôn lậu, mại dâm, cho vay nặng lãi và các con số, đã mang lại cho hắn biệt danh "Vua của thế giới ngầm". Tony Accardo, một trong những nhân vật tội phạm khôn ngoan nhất của những năm 1940, được bổ nhiệm làm phụ tá cho gia đình tội phạm Capone có trụ sở tại Chicago vào năm 1943, và đã giúp đưa công việc kinh doanh của gia đình thoát khỏi các phương pháp thu nhập bạo lực hơn, thay vào đó dựa vào máy đánh bạc, buôn bán thuốc lá giả và ma tuý để tài trợ cho đế chế. Động thái này đã giữ cho gia đình Capone thu được lợi nhuận khủng khiếp và tương đối an toàn khỏi bị truy tố trong nhiều năm. Accardo là một trong số ít những tên cướp đã chết sau đó vì nguyên nhân tự nhiên, cuối cùng đã chống lại được bệnh tim và phổi vào ngày 27 tháng 5 năm 1992.
