Dr. Việc Charles Stanley ly hôn với vợ vào năm 2000 được cho là do những gì người vợ cũ của ông mô tả là những thất vọng và xung đột trong hôn nhân kéo dài nhiều năm. Anna Stanley ban đầu đệ đơn ly hôn vào tháng 6 năm 1993 nhưng đã được Charles Stanley thuyết phục sửa đổi nó thành ly thân hợp pháp. Anna Stanley lại đệ đơn ly hôn vào năm 1995, chính thức tuyên bố rằng cuộc hôn nhân hơn 40 năm của họ đã tan vỡ không thể sửa chữa.
Dr. Thủ tục ly hôn của Charles và Anna Stanley đã gây ra một vụ bê bối tại Nhà thờ First Baptist ở Atlanta, Georgia, nơi Charles là mục sư cấp cao vào thời điểm đệ đơn ly hôn. Charles đã tuyên bố vào năm 1995 rằng nếu vợ chính thức ly hôn với anh ta, anh ta sẽ ngay lập tức từ chức vị trí của mình trong nhà thờ. Mặc dù vụ ly hôn trở thành cuối cùng, Tiến sĩ Charles Stanley vẫn là mục sư trưởng của nhà thờ với sự ủng hộ tích cực từ hội thánh khi họ bỏ phiếu để giữ chân ông.
Dr. Cuộc ly hôn của Charles cũng khiến rạn nứt gia tăng với con trai ông, Andy Stanley. Xung đột được cho là leo thang do Andy không đồng ý với cách cha anh tiếp cận vụ bê bối ly hôn và lên đến đỉnh điểm là anh từ chức Giáo hội Baptist Đầu tiên. Andy Stanley tiếp tục thành lập Nhà thờ Cộng đồng North Point vào năm 1995.
