Leland Chapman và vợ cũ của anh, Maui Chapman, đã ly hôn vì những khác biệt không thể hòa giải. Maui Chapman đã tống đạt giấy ly hôn của Leland khi đang ở trong tù vào năm 2005.
Leland và Maui Chapman kết hôn năm 1995. Họ có với nhau hai con trai, Dakota và Cobie Chapman. Maui lần đầu tiên đệ đơn ly hôn vào năm 2003, trong khi Chapman phải đối mặt với cáo buộc từ cảnh sát Mexico về việc truy lùng tiền thưởng và bắt giữ kẻ hiếp dâm hàng loạt và người thừa kế của Max Factor là Andrew Luster. Leland đã phục hồi Luster ở Puerta Vallarta, Mexico, nơi việc săn tiền thưởng là bất hợp pháp, và chính quyền địa phương đã bắt giữ Chapman. Việc Chapmans không ký được thỏa thuận tiền hôn nhân dẫn đến thủ tục ly hôn kéo dài và gây tranh cãi.
