Nâng cấp lên Windows 8 từ Windows 7 không khó do quá trình chuyển đổi được tổ chức hợp lý mà Trợ lý nâng cấp Windows 8 cung cấp. Với ứng dụng này, người dùng có thể kiểm tra xem phần mềm và thiết bị hiện có có tương thích với Windows 8 hay không, đồng thời chọn lưu các tệp cá nhân trong quá trình nâng cấp.
Với phiên bản kỹ thuật số của Windows 8, Hỗ trợ nâng cấp Windows 8 cung cấp tùy chọn để ghi nội dung cài đặt cần thiết vào đĩa DVD hoặc tạo ổ USB có thể khởi động. Ngoài ra, quá trình nâng cấp sẽ tiếp tục tự động bằng cách tải xuống các tệp cần thiết từ Internet. Sau khi quá trình nâng cấp hoàn tất, người dùng có tùy chọn cá nhân hóa giao diện của Windows 8, tùy chỉnh cài đặt hệ thống và đăng nhập bằng tài khoản Microsoft.