Christopher Columbus bị bắt vào năm 1500 trong chuyến đi thứ ba khi ông quay trở lại Hispaniola và tìm thấy thuộc địa Santo Domingo trong hỗn loạn và rối loạn. Một đại diện chính phủ đã điều tra những vấn đề đang xảy ra ở Hispaniola và Columbus đã bị bắt vì đối xử tệ với người Tây Ban Nha và người dân địa phương.
Columbus đã được gửi trở lại Tây Ban Nha, nhưng anh ấy đã có thể tranh chấp các cáo buộc thành công. Chuyến đi thứ ba của ông bắt đầu vào ngày 30 tháng 5 năm 1498, và đi theo con đường phía nam để tìm kiếm Trung Quốc. Trước khi trở về Hispaniola vào ngày 31 tháng 8 năm 1498, và cuối cùng bị bắt vào năm 1500, Columbus đã tìm thấy Grenada, Margarita và Trinidad và Tobago. Columbus bắt đầu chuyến hành trình thứ tư và cuối cùng vào ngày 9 tháng 5 năm 1502, tìm đến Trung Mỹ. Ông mất ngày 20 tháng 5 năm 1506, vẫn chưa thể lấy lại quyền thống đốc của Hispaniola.