Theodore Roosevelt, William Howard Taft và Woodrow Wilson là các tổng thống của Đảng Cấp tiến. Ba người đàn ông này đã từng là tổng thống trong Thời kỳ Cấp tiến, kéo dài từ năm 1900 đến năm 1920.
Teddy Roosevelt trở thành tổng thống Cấp tiến đầu tiên khi ông nhậm chức sau vụ ám sát William McKinley vào năm 1901. Ông giữ chức vụ này cho đến năm 1909, khi Taft, người được Roosevelt chọn làm ứng cử viên Đảng Cộng hòa, thay thế ông trong Nhà Trắng. Các chính sách tiến bộ của Roosevelt bao gồm Thỏa thuận Vuông, Đạo luật Elkins và Hepburn, Thực phẩm và Thuốc nguyên chất và Đạo luật Kiểm tra Thịt. Ông cũng thúc đẩy bảo tồn và bảo vệ môi trường.
Taft, tổng thống từ năm 1909 đến năm 1913, hóa ra không tiến bộ như Roosevelt và Đảng Cộng hòa hy vọng. Trong khi làm việc chăm chỉ để cải cách các vấn đề nan giải ở Hoa Kỳ, ông không hỗ trợ nhiều cho các nỗ lực bảo tồn như Roosevelt. Ông cũng đã ký một dự luật bao gồm việc tăng thuế đối với hầu hết mọi thứ, bất chấp việc Quốc hội và người dân Mỹ lo ngại rằng thuế đã quá cao.
Taft và Roosevelt đã đối đầu với nhau trong cuộc bầu cử năm 1912, cuộc bầu cử đã chia rẽ các đảng viên Cộng hòa và để ngỏ cánh cửa cho đảng Dân chủ Cấp tiến Woodrow Wilson giành chiến thắng trong cuộc đua Tổng thống. Các chính sách tiến bộ của Wilson bao gồm giảm thuế quan, thành lập Hệ thống Dự trữ Liên bang, thành lập Ủy ban Thương mại Liên bang và thiết lập luật lao động trẻ em. Ông đã làm việc để điều chỉnh thương mại giữa các tiểu bang, kiểm soát quảng cáo sai sự thật và tăng cường độ an toàn của thực phẩm và thuốc bằng cách thực hiện các chính sách ghi nhãn tốt hơn.
