Anna Stanley đệ đơn ly hôn vào tháng 2 năm 2000 và cuộc ly hôn được hoàn tất vào tháng 5 năm 2000. Cặp đôi đã trải qua nhiều lần ly thân và cố gắng hòa giải trước khi ly hôn sau 44 năm chung sống.
Anna đã đệ đơn ly hôn vào hai lần khác trước đó, vào năm 1992 và 1995. Vụ ly hôn năm 1992 được sửa đổi thành ly thân hợp pháp, trong khi vụ ly hôn năm 1995 được rút lại. Lý do ly hôn không được biết đến và chỉ có tính chất suy đoán, ngoại trừ tuyên bố công khai của Tiến sĩ Stanley rằng cuộc ly hôn một phần là do "những khó khăn thời thơ ấu". Tiến sĩ Charles Stanley được biết đến với tư cách là Chủ tịch của Hiệp hội Báp-tít miền Nam và là mục sư cấp cao tại Nhà thờ Baptist Đầu tiên ở Atlanta, Georgia.
