"Diary of a Wimpy Kid" là phần đầu tiên trong loạt phim và có Gregory Heffley, đứa trẻ lầm lì của tựa phim, cố gắng sống sót qua những thăng trầm của trường cấp hai. Nội dung này khám phá các mối quan hệ, sự nổi tiếng và nhiều hiểm họa khi trưởng thành.
Được viết dưới dạng nhật ký, có bổ sung nhiều hình ảnh minh họa, cuốn sách kể về câu chuyện của Greg trong năm đầu tiên học trung học cơ sở. Greg thấp và kém thông minh, và anh ta bị bắt nạt. Anh ấy dành thời gian của mình để tìm cách làm cho cuộc sống dễ chịu hơn và trở nên nổi tiếng hơn, đặc biệt là với các cô gái trong độ tuổi của anh ấy. Tuy nhiên, anh ấy có một số niềm an ủi dưới dạng người bạn thân nhất của mình, Rowley, người trung thành, đáng tin cậy và thậm chí còn không nổi tiếng hơn Greg.
Tuy nhiên, sự hài lòng của Greg với mối quan hệ của anh ấy với Rowley không được lâu. Rowley bắt đầu trở nên nổi tiếng hơn nhờ nghệ thuật của mình, và âm mưu và âm mưu của Greg khiến anh ta thao túng tình bạn của họ để có lợi cho mình, gây nguy hiểm cho cả mối quan hệ đó và những lợi ích mong manh mà anh ta có được.
Sau đó, sau khi Rowley bị một số thanh thiếu niên làm nhục, Greg đã bảo vệ anh ấy trước mặt các bạn cùng lứa, nối lại tình bạn của họ. Khi Rowley được trao danh hiệu kỷ yếu mà Greg thèm muốn, Greg chấp nhận điều này, mặc dù kèm theo một vài lời cảnh báo với người bạn của mình rằng đừng để danh hiệu đó đi vào đầu anh ấy.
