Các kỳ nghỉ ở Venice Simplon-Orient-Express bao gồm kỳ nghỉ năm đêm tại khách sạn Belmond Hotel Cipriani trong Hành trình đặc sắc từ kỳ nghỉ London đến Venice hoặc Hành trình từ kỳ nghỉ Venice đến Vienna, kể từ năm 2015. Các kỳ nghỉ Orient-Express khác bao gồm Hành trình từ Venice đến Budapest và Hành trình từ Venice đến Praha các gói kỳ nghỉ. Các gói kỳ nghỉ chính xác phụ thuộc vào mùa và tình trạng sẵn có.
Hành khách của Orient-Express cũng có thể thực hiện các kỳ nghỉ bao gồm kỳ nghỉ ba đêm trong gói kỳ nghỉ Hành trình từ London đến Venice hoặc gói Hành trình từ Paris đến Venice. Du khách cũng có thể thực hiện một chuyến đi bao gồm 10 đêm với Hành trình từ Paris đến Istanbul. Trong kỳ nghỉ này, những người đi nghỉ đến thăm các địa điểm khác giữa Paris và Istanbul bao gồm Budapest, Sinaia và Bulgaria. Các chuyến tham quan bao gồm chuyến thăm Tháp Eiffel ở Paris và Nhà thờ Hồi giáo Xanh ở Istanbul.
Orient-Express tái hiện trải nghiệm đi trên một chuyến tàu ngủ đầu thế kỷ 20. Một phần của trải nghiệm này bao gồm các chi tiết trang trí và tiện nghi như đồ nội thất bằng gỗ gụ, toa tàu vàng xanh, quầy bar Champagne trên tàu và bữa tối cà vạt đen.
Orient-Express bắt đầu hoạt động vào năm 1883 khi George Nagelmackers tạo ra một tuyến xe lửa với tầm nhìn trải dài khắp lục địa trong 1.500 dặm. Sau khi con tàu thực hiện chuyến đi đầu tiên từ Paris đến Constantinople, các tờ báo gọi nó là Orient-Express. Đường tàu đã ngừng hoạt động, nhưng chủ khách sạn James Sherwood đã khôi phục lại nó khi ông mua những chiếc xe ngủ Orient-Express từ các bảo tàng, nhà sưu tập tư nhân và đấu giá, đồng thời tạo ra Venice Simplon-Orient-Express vào năm 1982.
