Khả năng lãnh đạo của Odysseus phần lớn nằm ở khả năng thuyết phục đám đông đi theo mình. Khi Helen kết hôn với Menelaus, Odysseus là người thuyết phục các vị vua khác đoàn kết để bảo vệ cuộc hôn nhân. Đây có thể là một đề xuất khó bán vì các vị vua khác cũng muốn hôn nhân của Helen xinh đẹp, nhưng với tài lãnh đạo của mình, Odysseus đã có thể thuyết phục họ một cách dễ dàng.
Trong Trận chiến thành Troy, Odysseus đã thể hiện kỹ năng lãnh đạo của mình khi thuyết phục những người khác trao cho mình bộ giáp chiến đấu của Achilles và tiến lên với ý tưởng Ngựa thành Troy. Mặc dù sức mạnh thuyết phục là một trong những kỹ năng mạnh nhất của anh ấy, nhưng anh ấy đã thể hiện thêm kỹ năng lãnh đạo khi thực hiện hành trình 10 năm trở về quê hương của mình.
Sự bền bỉ đánh dấu cuộc hành trình của Odysseus cùng với quyết tâm sáng suốt của anh rằng anh sẽ về đến nhà, bất kể có bao nhiêu Cyclops, phù thủy hay còi báo động giữa anh và điểm đến của anh. Qua mỗi tình huống xảy ra, Odysseus liên tục thể hiện những kỹ năng lãnh đạo tài tình.
Thay vì để người của mình bị Cyclops ăn thịt hoặc bị Circe biến vĩnh viễn thành động vật, anh ấy đã giải cứu họ mọi lúc mọi nơi. Đáng buồn thay, bất chấp nỗ lực của anh ấy, đội của anh ấy đã chết sau khi ăn thịt gia súc bị cấm của thần mặt trời. Tuy nhiên, cuối cùng anh ấy cũng về đến nhà, nơi anh ấy thể hiện một kỹ năng lãnh đạo khác, khát khao lãnh đạo và sẵn sàng chiến đấu vì nó.
