Cuba cách Key West, Fla 90 dặm. Key West là điểm có thể truy cập công cộng ở cực nam ở Florida. Key West gần Cuba hơn Miami.
Bởi vì Cuba và Hoa Kỳ có mối quan hệ chính trị căng thẳng từ những năm 1960, không có tuyến đường vận tải trực tiếp từ Cuba đến Florida mặc dù khoảng cách ngắn trong nhiều năm. Bây giờ có các chuyến bay hàng không trực tiếp từ Hoa Kỳ đến Havana. Trong những năm qua, nhiều người nhập cư Cuba đã định cư ở Nam Florida, làm tăng thêm ảnh hưởng của Cuba đối với khu vực này.
Năm 2013, Diana Nyad, 64 tuổi, người Mỹ, là vận động viên bơi đường dài thứ hai hoàn thành chặng bơi từ Havana đến Key West.
