Theo Bộ trưởng Khối thịnh vượng chung Massachusetts, có 312 thị trấn và 39 thành phố trải dài trên 14 quận trong bang Massachusetts. Thành phố lớn nhất tính theo dân số là Boston, mặc dù thành phố lớn nhất ở điều khoản của dặm vuông là Plymouth, chỉ bao gồm dưới 100 dặm vuông.
Plymouth cũng là thị trấn lâu đời nhất ở Massachusetts. Nó được thành lập vào năm 1620. Ngày gần đây nhất mà bất kỳ thành phố nào được hợp nhất ở Massachusetts là năm 1923. Thị trấn có diện tích nhỏ nhất là Nahant, chỉ rộng hơn 1 dặm vuông, trong khi dân số nhỏ nhất được tìm thấy ở Godnold, chỉ 75 cư dân. Rutland, ở Quận Worcester, nằm ở trung tâm địa lý của Massachusetts.
