Chicago nổi tiếng về lịch sử, ẩm thực, văn hóa, các đội thể thao và khí hậu. Chicago là thành phố đông dân thứ ba của Hoa Kỳ, mặc dù trong quá khứ, nó được gọi là "Thành phố thứ hai". Một biệt danh phổ biến hơn cho Chicago là "Thành phố lộng gió."
Chicago là một thành phố giàu lịch sử. Chicago là nơi xảy ra Vụ cháy lớn Chicago vào năm 1871. Nguyên nhân của đám cháy chưa bao giờ được xác định, và nó đã khiến hơn 300 người chết và hơn 17.000 công trình bị phá hủy. Chicago được xây dựng lại nhanh chóng và tổ chức Hội chợ Thế giới năm 1893. Chicago cũng là quê hương của một trong những trùm tội phạm có tổ chức khét tiếng nhất trong lịch sử, Al Capone.
Chicago cũng nổi tiếng về đồ ăn của nó. Pizza món sâu Chicago và xúc xích kiểu Chicago đều là những món ăn độc đáo của thành phố.
Chicago cũng có một khung cảnh văn hóa tuyệt vời. Thành phố là nhà của Bảo tàng Field và Bảo tàng Khoa học và Công nghiệp. Chicago cũng có nhiều tác phẩm điêu khắc tuyệt đẹp trong các công viên khắp thành phố, bao gồm đài phun nước ở Công viên Grant và Cổng Mây ở AT&T Plaza tại Công viên Thiên niên kỷ.
Các đội thể thao của Chicago là những điểm tham quan nổi tiếng khác của thành phố. Chicago là quê hương của nhượng quyền thương mại NFL là Chicago Bears, hai đội MLB, Chicago Cubs và Chicago White Sox, Chicago Bulls của NBA và Chicago Blackhawks của NHL.
