Có hai xung đột chính trong "Huyền thoại về Sleepy Hollow". Xung đột rõ ràng và bên ngoài là giữa Ichabod Crane và Bram Bones, những người mong muốn có cùng một cô gái, Katrina van Tassel. Một xung đột tiềm ẩn trong câu chuyện là xung đột giữa những lý tưởng Khai sáng và Lãng mạn, Shmoop.com giải thích.
Ichabod được đặc trưng là một người đàn ông yếu đuối và tham lam. Mục tiêu quan trọng nhất của anh ấy, trong tất cả các lần xuất hiện, là trải qua cuộc sống một cách thoải mái nhất có thể. Mục tiêu này thúc đẩy mong muốn của anh ta để kết hôn với Katrina xinh đẹp, một người thừa kế. Bram Bones đối lập với anh ấy về nhiều mặt, mạnh mẽ và vui vẻ, và anh ấy cũng đã quyết định kết hôn với Katrina. Ichabod, tuy nhiên, từ chối đấu với Bram để giành Katrina, vì vậy Bram đã thất vọng khi Ichabod tăng lòng kính trọng của Katrina.
Tuy nhiên, Bram không ngu ngốc. Anh ta lợi dụng nỗi sợ hãi siêu nhiên của Ichabod để chống lại anh ta bằng cách giả dạng thành Kỵ sĩ không đầu huyền thoại và khiến Ichabod sợ hãi chạy trốn khỏi cộng đồng. Trong phần này, ý định của Washington Irving trở nên rõ ràng; anh ta đang đối chiếu sự hợp lý trong nhân vật của Bram với sự ngốc nghếch lãng mạn trong niềm tin vào ma của Ichabod. Irving đã viết vào thời điểm mà phong trào Lãng mạn, với đầy những câu chuyện gothic về siêu nhiên và ma thuật, đang vượt qua thời kỳ Khai sáng, thời kỳ của tư tưởng khoa học và chủ nghĩa duy lý. Với xung đột cốt truyện cơ bản này, Irving minh họa sức mạnh của Khai sáng so với Chủ nghĩa lãng mạn mới đối thủ của nó.
