Tác phẩm đáng chú ý đầu tiên của Michelangelo là tượng thần Cupid. Michelangelo đã điêu khắc tác phẩm và sau đó làm già nó một cách nhân tạo để nó tượng trưng cho một món đồ cổ. Nó đã được mua bởi Hồng y Riario của San Giorgio, người đã rất buồn khi biết rằng bức tượng là một tác phẩm mới nhưng rất yêu thích nó nên ông đã mời nghệ sĩ đến Rome. Michelangelo đã trở nên nổi tiếng với tư cách là một nhà điêu khắc cho nhà thờ Cardinals.
Sau khi chuyển đến Rome, Michelangelo đã nhận được một ủy nhiệm từ Hồng y Jean Bilheres de Lagraulas, người đã đóng vai trò là Vua Charles VIII đại diện của Pháp cho Giáo hoàng. Ở tuổi 25, anh đã tạo ra Pieta, một tác phẩm điêu khắc của Đức mẹ Maria ôm xác Chúa Giêsu. Khi Michelangelo trở lại Florence, ông đã tạo dựng được tên tuổi của mình với tư cách là một nghệ sĩ, điều này đã lớn lên khi ông tạo ra tác phẩm điêu khắc David sau khi ba nghệ sĩ trước đó đã cố gắng và sau đó từ bỏ tác phẩm.
Trước khi được mời đến Rome để bắt đầu sự nghiệp của mình, Michelangelo đã được chủ nhân của mình, Domineco Ghirlandaio, công nhận chỉ sau một năm học nghề hội họa. Ghirlandaio tiến cử Michelangelo cho một vị trí trong triều đình của vua Florentine Lorenzo Medici. Tại đây, Michelangelo đã được tiếp xúc với các tầng lớp xã hội cũng như các kỹ thuật mới, bao gồm cả điêu khắc. Anh cũng bắt đầu nghiên cứu tử thi với sự cho phép của nhà thờ Công giáo và tiếp tục phát triển tên tuổi của mình với tư cách là một nghệ sĩ.
