David Montelongo bị cáo buộc rời "Flip This House" vì sự khác biệt về tính sáng tạo và cá nhân với anh trai và bạn diễn của mình, Armando Montelongo. David và vợ Melina cũng gặp một số khó khăn về tài chính cá nhân vào thời điểm đó ảnh hưởng đến các mối quan hệ cá nhân và nghề nghiệp của David.
Gia đình Montelongo đã kinh doanh bất động sản từ khoảng năm 2001. Họ bao gồm nhóm bất động sản San Antonio đã ra mắt vào mùa hai của "Flip This House". Vợ của David là giám đốc tiếp thị của công ty, cô ấy và David đã quyết định không quay lại chương trình sau phần ba. Lý do chính xác tại sao vẫn chưa rõ ràng, kể từ năm 2015.
Trong phần ba, trong một tập có tên "The Cat House", hai anh em đã công khai thù hận về một ngôi nhà có nhiều mèo. David cho rằng nhóm nghiên cứu nên phá bỏ ngôi nhà, trong khi Armando tin rằng nhóm có thể cải tạo nó. Đó là vào khoảng năm 2007; vào khoảng thời gian này, một nhà đầu tư đã kiện David vì không ký được thỏa thuận hợp tác và giữ tiền của nguyên đơn.
Đến năm 2008, Montelongos đã trải qua thêm những thất bại kinh doanh liên quan một phần đến cuộc khủng hoảng thế chấp dưới chuẩn. Vì hầu hết tín dụng kinh doanh của gia đình không được đảm bảo, và với việc mất doanh thu do khủng hoảng, Montelongos ngày càng thấy khó khăn trong việc trả nợ. Armando nằm trong số các bên mà David và Melina mắc nợ trong một vụ án riêng đang chờ xử lý.
