Các nhà sử học truy tìm nguồn gốc của Ngày lễ tình nhân đến ngày lễ Lupercalia của người La Mã cổ đại, được tổ chức hàng năm từ ngày 13 tháng 2 đến ngày 15 tháng 2. Trong ngày lễ, những người đàn ông hiến tế một con chó và một con dê và sau đó sử dụng da để tấn công những phụ nữ tin rằng đòn roi sẽ làm cho họ sinh sản. Thời gian trôi qua, các nhà lãnh đạo Cơ đốc giáo đã xếp chồng lên nhau lễ kỷ niệm Thánh Valentine tử đạo vào ngày lễ.
Lễ hội Lupercalia cũng có một truyền thống trong đó các tên được vẽ ra và các nam thanh niên và phụ nữ trẻ sẽ ghép đôi trong suốt thời gian diễn ra lễ kỷ niệm. Nếu họ đến với nhau, họ sẽ kết hôn ngay sau khi bữa tiệc kết thúc.
Trong khi đó, vào thế kỷ thứ ba, Thánh Valentine đã phớt lờ lệnh cấm kết hôn của Hoàng đế La Mã Claudius II đối với những người đàn ông trẻ tuổi trong quân đội của ông. Dù sao thì vị thánh cũng chủ trì hôn lễ của họ, một hành động bất chấp mà ngài đã bị xử tử. Tuy nhiên, Nhà thờ Công giáo sau đó đã tôn vinh ông bằng ngày lễ của riêng mình.
Vào thế kỷ thứ năm, Giáo hoàng Gelasius I đã kết hợp Ngày lễ Thánh Valentine với lễ Lupercalia với hy vọng dẹp bỏ các nghi lễ ngoại giáo và thu hút sự chú ý nhiều hơn đến Giáo hội. Bất chấp ý định của Giáo hoàng, ngày này vẫn tiếp tục được tổ chức với tình yêu lãng mạn trong tâm trí. William Shakespeare đã lãng mạn hóa Ngày lễ tình nhân trong "Hamlet" và "Giấc mơ đêm mùa hè", khiến nó trở nên thu hút khắp châu Âu.
Vào thời Trung cổ, việc trao đổi thiệp giữa những người yêu nhau đã trở thành một truyền thống. Cách làm này đã đến được với Thế giới mới, nơi mà những tấm thiệp do nhà máy sản xuất cuối cùng đã đưa việc kỷ niệm Ngày lễ tình nhân lên một cấp độ tiếp thị đại chúng.
