Không biết chính xác Shakespeare đã kiếm được bao nhiêu tiền trong cuộc đời của mình, mặc dù ông đủ giàu để mua New Place, ngôi nhà lớn thứ hai ở Stratford. Ông cũng đủ giàu để mua 107 mẫu đất nông nghiệp và một ngôi nhà nhỏ ở Chapel Lane.
Shakespeare kiếm tiền bằng nhiều cách khác nhau. Ông trở thành cổ đông của Chamberlain's Men khi gia nhập họ vào năm 1594. Sau đó, ông tham gia vào các tổ chức sở hữu cả Nhà hát Blackfriars và Nhà hát Globe. Shakespeare cũng kiếm tiền bằng cách cho thuê những ngôi nhà mà anh sở hữu, bao gồm một phần ngôi nhà của gia đình anh trên phố Henley.
