Bill O'Reilly kết hôn với Maureen McPhilmy vào ngày 2 tháng 11 năm 1996. Năm 2010, cặp đôi ly thân và năm 2011, họ ly hôn và ban đầu đồng ý chia sẻ quyền nuôi hai con. Vào năm 2012, McPhilmy đã đệ đơn xin toàn quyền nuôi con sau khi cho rằng O'Reilly đã vi phạm các điều khoản của thỏa thuận ly hôn.
McPhilmy có toàn quyền nuôi dưỡng hai đứa con của họ sau ba năm tranh giành quyền nuôi con, kể từ tháng 7 năm 2015. Trong vụ án về quyền nuôi con, có báo cáo cho rằng O'Reilly đã lạm dụng vợ mình trong cuộc hôn nhân của họ. Theo tài liệu của tòa án, cô con gái 16 tuổi của O'Reilly khai với nhà chức trách rằng cô đã chứng kiến cảnh cha mình dùng cổ kéo mẹ xuống cầu thang. Cô ấy cũng ám chỉ đến tính khí của anh ấy và sự thật rằng anh ấy chưa bao giờ ở bên cạnh để hình thành bất kỳ mối quan hệ nào với cô ấy.
Kể từ khi họ ly thân vào năm 2010, McPhilmy đã buộc tội O'Reilly về một số hành vi quấy rối đối với cô. Năm 2010, McPhilmy bắt đầu hẹn hò với Jeffrey Gross. Bị xúc phạm trước tình hình này, O'Reilly được cho là đã ra lệnh điều tra nội bộ chống lại Gross và cố gắng khiến McPhilmy bị tuyệt thông khỏi Nhà thờ Công giáo La Mã.
Các cáo buộc quấy rối không phải là mới đối với O'Reilly. Năm 2004, O'Reilly phải đối mặt với một vụ kiện quấy rối tình dục. Anh ấy đã giải quyết vụ kiện vào ngày 28 tháng 10 năm 2004, với số tiền không được tiết lộ.
