Mặc dù Bart Simpson trẻ tuổi phải đối mặt với những kẻ bắt nạt và những kẻ chống đối cùng lứa tuổi khác, đối thủ lớn nhất và nguy hiểm nhất của anh ta là Robert "Sideshow Bob" Terwilliger. Sideshow Bob, như anh ta thường được biết đến, là từng là người bạn đồng hành với Krusty the Klown, người mà Sideshow Bob bị buộc tội.
Sau khi Bart tiết lộ rằng Krusty vô tội và Sideshow Bob chịu trách nhiệm về việc dàn dựng, Sideshow Bob vào tù và thề sẽ trả thù Bart. Đôi khi, Bart có vẻ gặp nguy hiểm thực sự (phim hoạt hình) do lòng căm thù của Sideshow Bob. Sideshow Bob được cho là có nhiều hình xăm chống Bart, khiến lòng căm thù của anh ta trở nên vĩnh viễn.
