Jimmy Fortune đã trải qua hai cuộc ly hôn. Fortune mô tả cuộc ly hôn thứ hai của anh là khó khăn, một phần là do anh có 4 đứa con với người vợ thứ hai, theo musichesiastarsmag.com.
Jimmy Fortune là ca sĩ trong "The Statler Brothers" trong 21 năm. Fortune được ghi nhận là người viết một số bài hát nổi tiếng nhất của ban nhạc. Ban đầu, anh chỉ được coi là người thay thế tạm thời cho ca sĩ, Lew DeWitt. Tuy nhiên, anh vĩnh viễn gia nhập ban nhạc khi DeWitt không thể trở lại. Bốn thành viên ban nhạc đã lưu diễn cùng nhau trong 21 năm cho đến năm 2002 khi tất cả trừ Jimmy Fortune nghỉ hưu.
