Tính đến tháng 9 năm 2015, Monica Lewinsky vẫn độc thân. Monica Lewinsky nổi tiếng với tư cách là thực tập sinh Nhà Trắng 25 tuổi mũm mĩm, người có mối tình kéo dài hai năm với Tổng thống khi đó là Bill Clinton.
Vụ bê bối công khai năm 1998 gần như khiến nhiệm kỳ tổng thống của Clinton bị hạ bệ, và bà Lewinsky cảm thấy mình bị quy trách nhiệm một cách bất công cho mối quan hệ tình ái đồng thuận mà ban đầu cựu Tổng thống Clinton đã phủ nhận. Sau vụ bê bối, cô Lewinsky trở thành người phát ngôn giảm cân và nhà thiết kế túi, và ngay sau đó cô rời Hoa Kỳ để sống ẩn danh ở Vương quốc Anh, nơi cô đã hoàn thành bằng thạc sĩ. Nhờ danh tiếng, cô ấy chưa bao giờ có được một công việc chuyên nghiệp trong lĩnh vực của mình.
Các mối quan hệ vẫn khó nắm bắt và cô ấy từng phàn nàn rằng ngay cả những cuộc hẹn hò mù quáng cũng chỉ là "nửa tin nửa ngờ". Đôi khi là chủ đề của những trò đùa cợt và độc ác, cô ấy đã trở thành một người ủng hộ chống bắt nạt và đóng góp cho Vanity Fair. Cô ấy có thể tham gia dàn diễn viên của chương trình thực tế "Những bà nội trợ thực sự của New York", theo New York Post kể từ ngày 11 tháng 9 năm 2015.
