Donald Trump Jr đã kết hôn với người mẫu thời trang Vanessa Haydon. Họ đã kết hôn vào ngày 12 tháng 11 năm 2005, tại bất động sản Mar-A-Lago ở Palm Beach, Florida.
Đám cưới được cử hành bởi dì của chú rể, Thẩm phán Maryanne Trump Barry của Tòa phúc thẩm Đệ tam Hoa Kỳ. Khoảng 370 khách đã tham dự. Trump Jr. là con trai của ông trùm bất động sản Donald Trump và Ivana Trump. Haydon học tâm lý học tại Marymount Manhattan College ở New York và đã xuất hiện trong một số quảng cáo. Cô cũng đã có một vai diễn trong bộ phim "Something's Gotta Give." Con đầu lòng của cặp đôi, một cô con gái tên là Kai Madison, sinh năm 2007.